Après avoir passé près d'une année à fuir la police, et à se cacher en Floride, Arizona, Michigan et Wisconsin, Dillinger fut blessé en s'échappant d'un affrontement avec la police et se réfugia dans la maison de son père afin de se soigner. Il retourna à Chicago en juillet 1934, où eurent lieu ses plus grands méfaits. Il fut découvert par la police, informée par une prostituée.

Le 22 juillet, la police et le FBI se concentrèrent sur le Cinéma Biograph à Chicago, où Dillinger s'était rendu afin d'y voir un film de gangster L'Ennemi public n° 1, avec Clark Gable. Dillinger était accompagné d'Anna Sage, la fameuse femme à la jupe rouge et au t-shirt blanc, dont la couleur de ses vêtements ont permit à la police de Chicago d'identifier Dillinger. Les agents du FBI, menés par Melvin Purvis, s'apprêtaient à l'arrêter à sa sortie du cinéma, lorsqu'il sortit une arme dans l'intention de fuir, mais il fut atteint de trois balles. La première, en entrant dans son cou et ressortant au niveau de la joue, le tue. La scène de crime et l'autopsie elle-même de Dillinger firent sensation à l'époque.

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