Selon des proches du couple : « Jason s’est mis à genou et a fait sa demande ». Il lui a offert une alliance sertie d’un diamant de trois carats de lus de 90 000 dollars. Pour beaucoup de personnes, Jason est l’homme parfait pour Britney. Il l’avait énormément aidé à s’en sortir de sa crise et de ses déboires il y a quelques années de cela. Il l’a aidé à remonter sur scène et à élever ses enfants. D’ailleurs, Sean Preston, 6 ans et Jayden James, 5 ans le considèrent comme leur propre père.

Depuis l’annonce de ses fiançailles, la famille, les amis, les proches ainsi que le fans de la jeune chanteuse ne cessent de lui envoyer des messages de félicitations, même son ex-mari N°2 « Kevin Federline ». Il n’a pas hésité à la féliciter pour ce nouvel engagement en déclarant qu’il était très heureux pour elle et que cet engagement allait lui permettre de continuer dans la bonne direction. Il a même déclaré : « Jason Trawick parait un gars bien et mes enfants parlent énormément de lui et ne disent que du bien de lui et c’est ce qui compte pour moi ». Contrairement à Federline, l’ex-mari N°1 de Britney « Jason Alexander » a partagé son mécontentement face à cette union en déclarant que ce mariage est bidon.

Britney s’était marié en 2004 avec son ami d’enfance « Jason Alexander » à Las Vegas sur un coup de tête avant de se rendre compte de son erreur et annuler le mariage 55 heures plus tard. Après deux jours de mariage, l’homme se permet aujourd’hui de critiquer les fiançailles de son ex femme et descend lourdement la demande de Trawick.

Il a déclaré au magazine Us Weekly qu'il pense que cette relation entre Britney et Trawick est une grande imposture. Il a ajouté : « Pourquoi tout le monde voudrait que je sois heureux après cette annonce. Je ne le suis pas. Je pense que toute cette histoire est fausse et les gens ont peur de le dire ». Il a ajouté qu’en regardant leurs photos dans les magazines, il est très évident qu’il n’y a aucune alchimie apparente entre eux. Pour Jason Alexander, ce mariage est une porte de sortie pour Britney pour échapper à ses engagements judiciaires vu que son père, qui est depuis ses nombreux scandales, son tuteur légal. Pour lui, avec ce mariage, elle sera sous la tutelle de son mari et c’es triste car il y aura toujours quelqu’un pour la surveiller et contrôler.