Le couple qui aurait commencé à se fréquenter en octobre dernier n’avait jamais confirmé cette relation. Ils ont été repéré à plusieurs reprises à Brooklyn, Nashville, Los Angeles et à Londres où Gyllenhaal faisait la promotion de son film « Amour et autres drogues ». La chanteuse de country, 21 ans, paraissait très éprise de Jake Gyllenhaal. Elle était pratiquement tout le temps en sa compagnie tout au long de leur relation. Les raisons de leur séparation n’ont pas été dévoilées, mais chose certaine est que la différence d’âge s’est faite réellement sentir surtout du côté de Gyllenhaal. Le couple s’est séparé bien avant le nouvel an où chacun l’a passé de son côté. Gyllenhaal a toujours eu un faible pour les blondes : Reese Witherspoon, Kirsten Dunst, il devrait revoir cela et se pencher cette fois ci vers une belle brune.